Saša je na svijet došao u Beogradu 7. kolovoza 1968. U trenutku njegova rođenja roditelji su mu imali 35 godina, a sestra Svetlana deset. Sašina majka imala je prirodni talent za glazbu, dok je njegov otac dijelio duboku strast prema toj formi umjetnosti. Kao rezultat toga, Saša je imao privilegiju upoznati se s renomiranim glazbenicima kao što su Buca Jovanović, koji je također radio sa Šabanom Šaulićem, Silvanom Armenulić i Zoranom Kalezićem. Saša je odmalena imao jaku želju svirati gitaru. Njegova sestra Svetlana velikodušno mu je kupila prvu gitaru od vlastitog džeparca. Odrastajući u Košutnjaku, imao je pristup brojnim sportskim terenima na koje je usmjeravao svoju energiju. U to vrijeme dobio je nadimak Mare, inspiriran talentiranim vratarom Enverom Marićem. Saša je od malih nogu imao duboku strast za natjecanjem i uvijek je težio biti najbolji. Posvetio se ostavljanju trajnog dojma dajući sve od sebe u svemu čemu je težio.
Nakon sedmogodišnjeg udvaranja, s prvom suprugom stupio je u brak 1998. Par je svoje prvo dijete na svijet dočekao 2000., a potom i drugo 2005. Kako je vrijeme prolazilo, brak se pogoršavao, zbog čega su se međusobno složili. da bi rastanak bio korisniji. Sa suprugom Ksenijom stupio je u brak 2013. godine, a samo godinu dana kasnije dobili su prvo dijete Vanju. I Saša i Ksenija imaju duboku strast prema glazbi. Ksenija, koja je inače kći poznatog saksofonista Bokija Miloševića, vrsna je violinistica i ima cijenjenu dužnost koncertnog majstora u Beogradskoj filharmoniji. Sašina prava strast oduvijek je bila glazba, što ga je dovelo do nastupa u raznim pop i rock bendovima prije nego što je nastavio karijeru profesionalnog skladatelja. Njegov repertoar uključuje vladanje više glazbenih instrumenata, što s ponosom dijeli. Njegovo najznačajnije postignuće došlo je 2007. godine kada je doživio svoj konačni trijumf pobjedom pjesme “Prayer” na Eurosongu u Finskoj. Ovo remek-djelo, napisano za Marija Šerifovića, vinulo ga je u neviđene visine. Surađujući s Vladimirom Graićem Grajom, imao je i ključnu ulogu u formiranju ženske grupe “Beauty Queens”, koja je bila podrška Mariji na njezinom eurovizijskom putu. Dodatno, izradio je ekskluzivne glazbene skladbe za roman Jelene Bačić Alimpić “Ringišpil”, a draž knjige pojačao je komplementarnim CD izdanjem.
Milošević se bavi poslovnim pothvatima uz brojne renomirane ličnosti iz sfere domaće folk, pop i rock glazbe. Među njegovim suradnicima su Ace Lukas, Vesna Zmijanac, Dženan Lončarević, Dušan Svilar, Mira Škorić, Željko Vasić, Goca Tržan, kao i Dejan i Saša Matić, među mnogima. Dodatno, Milošević je uspostavio partnerstvo s hrvatskim pjevačicama Pamelom Ramljak i Kristinom Vukas. Sašino kreativno umijeće proteže se na skladanje cjelokupne glazbene glazbe i pisanje pjesama za popularnu televizijsku seriju “Susjedi”, kao i na njegov angažman u zadivljujućem dokumentarcu “Lepa Brena i godine Slatkog Greha”. No, njegova slava nadilazi ove projekte, jer je naširoko priznat kao cijenjeni sudac na brojnim glazbenim natjecanjima. Od 2011. do 2012. gledatelji su bili očarani Sašinim pronicljivim komentarima i ocjenama vokalnih sposobnosti natjecatelja u cijenjenoj emisiji “Prvi glas Srbije”. Nadovezujući se na svoj uspjeh, Sasha je 2015. godine započeo plodnu suradnju sa Žikom Jakšićem za senzacionalnu glazbenu emisiju “Nikad nije kasno”. Počevši od 2018., posvetio je svoje vrijeme stvaranju dublje poezije, dok je također zakoračio u područja kazališta i filma pišući svoju inauguralnu dramu i scenarij. Osim toga, sve je više zalazio u područje primijenjene glazbe.
Mare se ženio dva puta. Ksenija, kći poznatog klarinetista Bokija Miloševića, sama je cijenjena glazbenica, a inače je i druga supruga Saše Miloševića Marete. Više od deset godina, cijenjeni violinist i poznati kreator hitova s vrha top lista dijele blaženu vezu. Izvor njihove najveće sreće je njihov voljeni sin Vanja. Godine 1998. Mare se prvi put našao pred matičarem, što je označilo kraj sedmogodišnje veze. U toj je vezi dobio dva sina Luku i Ognjena koji trenutno imaju 24, odnosno 19 godina. Nakon razvoda, dječaci su ostali pod brigom majke, dok se njihov otac svjesno trudio biti prisutan prilikom svake značajne prekretnice u njihovu odrastanju. Ulaskom u brak sa Sašom Miloševićem, njegova druga supruga naišla je na jedinstvenu prepreku u vidu uspostavljanja čvrste veze s njegovom djecom.
Mare je jednom podijelila priču u kojoj je izrazila zahvalnost za Ksenijinu sposobnost bez napora da uspostavi istinsku i ugodnu vezu sa svoja dva sina, priznajući trud koji je sama uložila u poticanje harmoničnog odnosa među njima. Mare je izrazio sreću i zahvalnost zbog Ksenijinog razumijevanja njezine prošlosti i činjenice da je svim srcem prigrlila svoju djecu. Rođenje njihovog toliko željenog brata učvrstilo je vezu između dječaka i njihove maćehe te ih još više zbližilo. Pomoć koju su Maretovi sinovi pružili bila je neprocjenjiva kada je riječ o svemu što se Vanjino ticalo tijekom njegova djetinjstva. Njihova briga i podrška traju do danas, što je priznala i druga supruga Saše Miloševića, koja je primjer ideje da je ljubav jedini uvjet za sretnu obitelj.
