Većina estradnih umjetnika je, prije svojih uspješnih karijera, radilo neki posao koji nije baš sjajan izvor prihoda. Život Dragice Radosavljević Cakane oduvek je karakterisao pošten rad i oprezno ulaganje u svoju budućnost i budućnost njenih naslednika. Sada uživa u luksuznom životu zajedno sa suprugom, advokatom Nebojšom Negićem, u zadivljujućoj kući u Sremčici, gde oboje provode mnogo vremena.
Ipak, Cakana nikada nije bježala od činjenice da njen put do uspjeha nije prošao bez poteškoća. Tokom svoje mladosti, suočila se sa finansijskim problemima i morala je da počne da radi u ranoj mladosti. Prema rečima Dragice Radosavljević Cakane, njen početni izvor prihoda bio je čišćenje toaleta. Kada sam počeo volontirati u Udruženju mladih, našao sam zadatak da očistim vlažni čvor zajedno sa prijateljem.
U početku su nas pitali šta smo spremni da očistimo, a da nismo bili svjesni da pristajemo da čistimo mokri toalet. Na kraju smo prešli na čišćenje rukohvata, ali smo bili više glasni nego produktivni. Govornica je u intervjuu za medije otkrila da je svoju prvu zaradu uložila u renoviranje porodične kuće kako bi pomogla roditeljima. Cakana, koja je već stekla stan u Sremčici, sada poseduje i raskošan stan u metropoli.
Sve rjeđe posjećuje ovu rezidenciju, birajući umjesto toga da daje prednost blizini unučadi. U maju ove godine, u javnost je osvanula vijest kako se Cakana u 65. godini života udaje, a njen muž je poznati advokat. Njih dvoje su se 7-8 godina spremali da naprave uopšte taj korak, ali im se nikako nije dalo, te je ove godine ipak završena i ta stvar. Prošli mjesec su napravili svadbu za pamćenje, te su sada konačno i na papiru u braku.
